Las mascaradas son manifestaciones rituales de origen prerromano y se celebran habitualmente en el inicio del invierno en torno a la representación de un animal.
De las pocas ‘vaquillas’ que quedan en la Sierra de Guadarrama, la de Fresnedillas de la Oliva es una de las más históricas debido a que se conservan hasta siete personajes diferentes (alcalde, aguacil, hilandera, escribano, vaca, pregonero y judíos en mayor número), y que apenas se ha perdido su ritual gracias a una extraordinaria conservación durante la dictadura y el éxodo rural debida a un exigente sistema de ‘multas’ al salir del protocolo.
El día grande se celebra el domingo, 20 de enero, coincidiendo con la festividad de San Sebastián, fruto de su posterior cristianización. El simbolismo y sincretismo de las fiestas y como ha ido adquiriendo elementos de los periodos que ha vivido, es una de las características que hacen de la fiesta de ‘La Vaquilla’ una mascarada de gran valor antropológico y cultural.
Durante todo el día 20 de enero se realizará un ritual que empieza a media noche y finalizará por la tarde, a la caída del sol. Al día siguiente, 21 de enero, es el turno de los casados, que repetirán el ritual que hacían siendo mozos y que tanto orgullo y sentimientos representan.